Raven sta vivendo un forte stress emotivo e decide di chiedere aiuto alla psicologa della scuola perché arriva sempre seconda al premio della scuola per l”Abito dell’Anno”. La Signora Romano dice a Raven che non deve mai darsi per vinta, confessando che anche lei ha avuto la sua buona dose di delusioni, in amore, nella vita e con l’inafferrabile premio “Zucchina dell’Anno”. Decidono allora di aiutarsi seguendo l’una i consigli dell’altra.