Il rapporto fra nonno Simpson e Bart non va particolarmente bene, a causa dei racconti inverosimili a cui nessuno crede più. Contemporaneamente, muore un ex commilitone del nonno, lasciandolo con signor Burns l’unico superstite del plotone pescediavolo battagliero che operava durante la seconda guerra mondiale: negli ultimi giorni di guerra, i membri del plotone avevano trovato una cassa contenente vari quadri di grande valore, e stipularono una tontina in cui decisero che il tesoro sarebbe andato all’ultimo commilitone sopravvissuto. Per entrare in possesso dei quadri, Burns assolda un killer per uccidere il nonno, che racconta la storia a Bart, il quale decide di aiutarlo a recuperare il tesoro prima di Burns. Dopo una spericolata corsa, Nonno Simpson recupera i quadri e fa fuggire Burns radiandolo per sempre dal plotone. Purtroppo i Simpson non possono usufruire delle ricchezze, dato che i quadri vengono confiscati dal Dipartimento di Stato e restituiti al discendente del legittimo proprietario. Nonostante tutto, nonno e nipote hanno passato un’avventura memorabile.