Teddy comincia a sentirsi più a suo agio nella propria pelle e decide di visitare un bar a West Hollywood dove presto si rende conto di aver dimenticato il suo portafoglio ed è costretto a rivolgersi a Ian per aiuto. Annie è pronta a portare la sua relazione con Charlieto al livello successivo ma è mortificata quando i suoi amici la vedono in lingerie.